Pues primero lo primero, el trofeo salta cuando veas el 2do final alternativo, específicamente cuando muestra la escena de los fuegos artificiales, en donde Guybrush sale con Elaine.
En cuanto a lo otro, pues basicamente el trofeo te pide que veas los 2 finales del juego (aunque son iguales) :
-En la parte tres, en la bifurcación del río existe un artefacto con una roca, y un acantilado para tirar rocas.
*Si lanzas una roca sin mover el artefacto, hundirás el barco con el que llegaste a la isla, y por ende tendras un final en donde abandonas a tu tripulacion
(
Final Alternativo).
*Si primero mueves el artefacto y no derribas el barco, obtendrás otro final en donde te olvidas de Herman.
Yo diria que el motivo por el que no te salta el trofeo es porque sobrescribiste la partida en donde hiciste el final 1, por ende el juego solo detecta un final. Lo que yo hice fue guardar en una ranura la parte 3, en donde esta la bifurcacion del rio, cuando hago el final 1, la guardo en una ranura diferente, despues cargo de nuevo la partida de la parte 3, haciendo el otro final y guardando en otra ranura.
Espero que te haya servido de ayuda.